密集地での塗装で「後悔しない」ための養生と近隣対策は？

これは、養生をしっかり行えば防げる可能性が高いです。

まず、通常であれば足場に取り付ける飛散防止ネットで十分対応できることが多いです。
隣家側だけブルーシートに変える方法もありますが、風を受けやすくなり、足場倒壊のリスクにもつながるため、あまりおすすめできません。

また、最近の塗装工事はローラー施工が中心なので、昔ほど大きな飛散は起きにくいです。
ただし、隣家の車に対してはカーシートでの保護は必須だと思います。

【赤ちゃんへの影響について】
・最近の塗料はF☆☆☆☆（F4）対応のものが多いです
・人体への影響に配慮された材料が使われています
・水性塗料であれば、においも比較的強くありません

【生活への影響について】
・窓の開閉ができるように養生することは可能です
・工事期間中でもエアコンを使えるよう配慮することはできます
・においの感じ方は塗料の種類や施工方法によって変わります

結局のところ、ここは業者がどこまで考えて施工してくれるかにかかっていると思います。